オーナー直々に取引をするのがおすすめという結論は間違いないのですが、どうしても代理店など仲介者を通さざる得ない場合があると思います。なぜ仲介者がいるのか?

この世の中では宿泊の斡旋をすると斡旋手数料をもらえる仕組みができています。そのため代理店業が成り立つのです。
お金の流れは一般的には2通りあります。
皆さんにとってよくないパターンは右の図です。
ここでは@が問題となるわけです。@だけ成立してAを履行しない悪質な仲介者がいないとも限りません。またAをしないほど悪質でないにしても仲介者が介入するとそこで手配ミスが起こる可能性があることをお考えください。
もう一つパターンがあります。それは客が直接オーナーに現地で$1000支払い、後日コミッション$10を小切手でオーナーから仲介者に払うやり方です。みなさんにとってはこのパターンの方が安全なのは一目瞭然です。上図のような流れになりそうな場合は、現地払いで対応できないか仲介者と交渉してみてください。